Творчество сопровождает Олесю Евстигнееву всю жизнь. Исполнительница работает в жанрах народной музыки, фолк-попа и романса. Также она выступает художественным руководителем фестиваля «Солнце Красное» и экспертом шоу «Ну-ка, все вместе!». Артистка с теплотой отзывается о своём участии в проекте. Она отмечает, что обрела там множество друзей. При этом Олеся хотела бы видеть больше народных исполнителей среди конкурсантов.
Её сценическая карьера длится более двадцати лет. С 2014 года певица развивает сольное творчество. По её словам, это был осознанный шаг, хотя и сопряжённый с риском. При этом самостоятельная работа позволяет лучше понимать аудиторию и верить в свои силы. Низкий бархатный голос, харизма и яркие номера создают незабываемый эффект от выступлений. Репертуар включает фольклорные произведения в традиционной и современной обработке, романсы и авторские композиции.
В 2025 году Олеся Евстигнеева представила ряд новых музыкальных работ. Среди них были треки «Кабы да…» и «Жизнь наладится». А в преддверии зимних праздников она выпустила песню с позитивным названием «Новогодняя». Эта танцевальная и жизнерадостная композиция создаёт атмосферу семейного праздника и безудержного веселья. Текст наполнен позитивом и новогодней магией. На обложке сингла исполнительница предстала в необычном образе ёлочной игрушки. В пушистом белом наряде Олеся выглядит настоящей Снегурочкой среди гирлянд и блестящих шаров. Чем не волшебство?